Также здесь сохранилось много памятников романской культуры, датируемых I веком н.э., и периода арабской оккупации. В 1364 году король Педро I присвоил Кашкаишу звание муниципалитета. А в 1370 году город стал важнейшим портом в великую эпоху открытия новых земель. Это был первый кусочек земли, который португальские мореплаватели видели, возвращаясь из долгих странствий, и последний, который они покидали, отправляясь на поиски африканских сокровищ, восточных специй и золота Бразилии.